• logo

Lysine

Lysine (symbool Lys of K ) [2] is een α-aminozuur dat wordt gebruikt bij de biosynthese van eiwitten . Het bevat een α-aminogroep (die onder biologische omstandigheden in de geprotoneerde -NH 3 + -vorm is), een α-carbonzuurgroep (die onder biologische omstandigheden in de gedeprotoneerde -COO - vorm is) en een zijketen-lysyl ( (CH 2 ) 4 NH 2 ), waarbij het wordt geclassificeerd als een basisch , geladen (bij fysiologische pH), alifatisch aminozuur. Het wordt gecodeerd door de codonsAAA en AAG. Zoals bijna alle andere aminozuren, is de α-koolstof chiraal en kan lysine verwijzen naar een enantiomeer of een racemisch mengsel van beide. Voor de toepassing van dit artikel verwijst lysine naar het biologisch actieve enantiomeer L-lysine, waarbij de α-koolstof zich in de S-configuratie bevindt.

Lysine
L-Lysine - L-Lysine.svg
Skeletal formule van L -lysine
Lysine-van-xtal-3D-bs-17.png
Ball-and-stick-model [1]
Lysine-van-xtal-3D-sf.png
Ruimtevullend model [1]
Namen
IUPAC-naam
(2 S ) -2,6-diaminohexaanzuur ( L -lysine) (2 R ) -2,6-diaminohexaanzuur ( D -lysine)
Andere namen
Lysine, D- lysine, L- lysine, LYS, h-Lys-OH
ID's
CAS-nummer
  • 70-54-2 DL controlerenY
  • 56-87-1 L controlerenY
  • 923-27-3 D controlerenY
3D-model ( JSmol )
  • Interactief beeld
  • Zwitterion : Interactief beeld
  • Geprotoneerd zwitterion: interactief beeld
ChEBI
  • CHEBI: 25094 controlerenY
ChEMBL
  • ChEMBL28328 controlerenY
ChemSpider
  • 843 controlerenY
  • 5747 L controlerenY
ECHA InfoCard 100.000.673 Bewerk dit op Wikidata
IUPHAR / BPS
  • 724
KEGG
  • C16440 ☒N
PubChem CID
  • 866
UNII
  • AI4RT59273  DL controlerenY
  • K3Z4F929H6  L controlerenY
  • 3HQ6U6424Q  D controlerenY
InChI
  • InChI = 1S / C6H14N2O2 / c7-4-2-1-3-5 (8) 6 (9) 10 / h5H, 1-4,7-8H2, (H, 9,10)  controlerenY
    Sleutel: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N  controlerenY
  • InChI = 1 / C6H14N2O2 / c7-4-2-1-3-5 (8) 6 (9) 10 / h5H, 1-4,7-8H2, (H, 9,10)
    Sleutel: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
GLIMLACHEN
  • NCCCCC (N) C (= O) O
  • Zwitterion : NCCCCC ([NH3 +]) C (= O) [O-]
  • Geprotoneerd zwitterion: [NH3 +] CCCCC ([NH3 +]) C (= O) [O-]
Eigendommen
Chemische formule
C 6 H 14 N 2 O 2
Molaire massa 146,190  g · mol -1
oplosbaarheid in water
1,5 kg / l
Farmacologie
ATC-code
B05XB03 ( WIE )
Aanvullende gegevenspagina
Structuur en eigenschappen
Brekingsindex ( n ),
diëlektrische constante (ε r ), etc.
Thermodynamische
gegevens
Fasegedrag
vast – vloeistof – gas
Spectrale gegevens
UV , IR , NMR , MS
Tenzij anders vermeld, worden gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verifiëren  ( wat is   ?)controlerenY☒N
Infobox-referenties

Het menselijk lichaam kan geen lysine aanmaken. Het is essentieel bij mensen en moet uit de voeding worden gehaald. In organismen die lysine synthetiseren, heeft het twee belangrijke biosynthetische routes , de diaminopimelaat- en α-aminoadipaatroutes , die verschillende enzymen en substraten gebruiken en in verschillende organismen worden aangetroffen. Lysine catabolisme gebeurt via één van verscheidene paden, de meest voorkomende daarvan is het saccharopineroute route .

Lysine speelt verschillende rollen bij de mens, met name proteïnogenese , maar ook bij de verknoping van collageenpolypeptiden , de opname van essentiële minerale voedingsstoffen en bij de productie van carnitine , dat de sleutel is tot het metabolisme van vetzuren . Lysine is ook vaak betrokken bij histonmodificaties en heeft dus invloed op het epigenoom . De ε -aminogroep neemt vaak deel aan waterstofbinding en als algemene basis bij katalyse . De ε- ammoniumgroep (NH 3 + ) is gehecht aan de vierde koolstof uit de α-koolstof, die aan de carboxylgroep (C = OOH) is gehecht. [3]

Vanwege het belang ervan in verschillende biologische processen, kan een gebrek aan lysine leiden tot verschillende ziektetoestanden, waaronder defecte bindweefsels, verstoord vetzuurmetabolisme, bloedarmoede en systemische proteïne-energie-deficiëntie. Daarentegen kan een overvloed aan lysine, veroorzaakt door ineffectief katabolisme, ernstige neurologische aandoeningen veroorzaken .

Lysine werd voor het eerst geïsoleerd door de Duitse biologische chemicus Ferdinand Heinrich Edmund Drechsel in 1889 uit het eiwit caseïne in melk. [4] Hij noemde het " lysin ". [5] In 1902 bepaalden de Duitse chemici Emil Fischer en Fritz Weigert de chemische structuur van lysine door het te synthetiseren. [6]

Biosynthese

Biosyntheseroutes van lysine. Twee routes zijn verantwoordelijk voor de de novo biosynthese van L- lysine, namelijk de (A) diaminopimelaatroute en (B) α-aminoadipaatroute.

Er zijn in de natuur twee routes geïdentificeerd voor de synthese van lysine. De diaminopimelaat (DAP) -route behoort tot de biosynthetische familie van aspartaat , die ook betrokken is bij de synthese van threonine , methionine en isoleucine . [7] [8] Terwijl de α-aminoadipaat (AAA) -route deel uitmaakt van de glutamaatbiosynthetische familie. [9] [10]

De DAP-route wordt gevonden in zowel prokaryoten als planten en begint met de door dihydrodipicolinaatsynthase (DHDPS) (EC 4.3.3.7) gekatalyseerde condensatiereactie tussen het van aspartaat afgeleide L- aspartaat semialdehyde en pyruvaat om (4 S ) -4-hydroxy te vormen. -2,3,4,5-tetrahydro- ( 2S ) -dipicolinezuur (HTPA). [11] [12] [13] [14] [15] Het product wordt vervolgens gereduceerd door dihydrodipicolinaatreductase (DHDPR) (EC 1.3.1.26), met NAD (P) H als protondonor, om 2,3 te verkrijgen, 4,5-tetrahydrodipicolinaat (THDP). [16] Vanaf dit punt zijn er vier pathway-variaties gevonden, namelijk de acetylase-, aminotransferase-, dehydrogenase- en succinylase-routes. [7] [17] Zowel de acetylase- als de succinylase-variant gebruiken vier door enzymen gekatalyseerde stappen, de aminotransferase-route gebruikt twee enzymen en de dehydrogenase-route gebruikt een enkel enzym. [18] Deze vier varianten komen samen bij de vorming van het voorlaatste product, meso- diaminopimelaat, dat vervolgens enzymatisch wordt gedecarboxyleerd in een onomkeerbare reactie die wordt gekatalyseerd door diaminopimelaatdecarboxylase (DAPDC) (EC 4.1.1.20) om L- lysine te produceren . [19] [20] De DAP-route wordt op meerdere niveaus gereguleerd, inclusief stroomopwaarts bij de enzymen die betrokken zijn bij de aspartaatverwerking en bij de initiële door DHDPS gekatalyseerde condensatiestap. [20] [21] Lysine geeft een sterke negatieve feedbacklus aan deze enzymen en reguleert vervolgens de hele route. [21]

De AAA-route omvat de condensatie van α-ketoglutaraat en acetyl-CoA via de tussenliggende AAA voor de synthese van L -lysine. Van deze route is aangetoond dat deze aanwezig is in verschillende gistsoorten , evenals in protisten en hogere schimmels. [10] [22] [23] [24] [25] [26] [27] Er is ook gemeld dat een alternatieve variant van de AAA-route is gevonden in Thermus thermophilus en Pyrococcus horikoshii , wat erop zou kunnen wijzen dat deze route wordt meer verspreid in prokaryoten dan oorspronkelijk werd voorgesteld. [28] [29] [30] De eerste en snelheidsbeperkende stap in de AAA-route is de condensatiereactie tussen acetyl-CoA en α-ketoglutaraat gekatalyseerd door homocitraat-synthase (HCS) (EC 2.3.3.14) om het tussenproduct te geven homocitryl-CoA, dat door hetzelfde enzym wordt gehydrolyseerd om homocitraat te produceren . [31] Homocitraat wordt enzymatisch gedehydrateerd door homoaconitase (HAc) (EC 4.2.1.36) om cis- homoaconitaat te geven . [32] HAc katalyseert vervolgens een tweede reactie waarin cis- homoaconitaat rehydratatie ondergaat om homoisocitraat te produceren . [10] Het resulterende product ondergaat een oxidatieve decarboxylering door homoisocitraat dehydrogenase (HIDH) (EC 1.1.1.87) om α-ketoadipaat op te leveren. [10] AAA wordt vervolgens gevormd via een pyridoxaal 5′-fosfaat (PLP) -afhankelijk aminotransferase (PLP-AT) (EC 2.6.1.39), met gebruikmaking van glutamaat als de aminodonor. [31] Vanaf dit punt varieert de AAA-route met [ontbreekt hier iets? -> op zijn minst sectiekop! ] over het koninkrijk. Bij schimmels wordt AAA gereduceerd tot α-aminoadipaat-semialdehyde via AAA-reductase (EC 1.2.1.95) in een uniek proces dat zowel adenylering als reductie omvat en wordt geactiveerd door een fosfopantetheïne- transferase (EC 2.7.8.7). [10] Zodra het semialdehyde is gevormd, katalyseert saccharopine reductase (EC 1.5.1.10) een condensatiereactie met glutamaat en NAD (P) H, als protondonor, en wordt het imine gereduceerd om het voorlaatste product, saccharopine, te produceren. [30] De laatste stap van het pad in schimmels omvat de door sacharopine dehydrogenase (SDH) (EC 1.5.1.8) gekatalyseerde oxidatieve deaminering van sacharopine, resulterend in L- lysine. [10] In een variant van de AAA-route die in sommige prokaryoten wordt aangetroffen, wordt AAA eerst omgezet in N- acetyl-α-aminoadipaat, dat wordt gefosforyleerd en vervolgens reductief gedefosforyleerd tot het ε-aldehyde. [30] [31] Het aldehyde wordt vervolgens getransamineerd tot N ‑acetyl-lysine, dat wordt gedeacetyleerd om L -lysine te geven . [30] [31] De enzymen die bij deze variant zijn betrokken, moeten echter verder worden gevalideerd.

Katabolisme

Saccharopine lysine katabolisme route. De saccharopine-route is de meest prominente route voor het katabolisme van lysine.

Zoals alle aminozuren wordt het katabolisme van lysine geïnitieerd door de opname van lysine in de voeding of door de afbraak van intracellulair eiwit. Katabolisme wordt ook gebruikt als middel om de intracellulaire concentratie van vrij lysine onder controle te houden en een stabiele toestand te handhaven om de toxische effecten van overmatig vrij lysine te voorkomen. [33] Er zijn verschillende routes betrokken bij het katabolisme van lysine, maar de meest gebruikte route is de saccharopine-route, die voornamelijk plaatsvindt in de lever (en gelijkwaardige organen) bij dieren, met name in de mitochondriën . [34] [33] [35] [36] Dit is het omgekeerde van de eerder beschreven AAA-route. [34] [37] Bij dieren en planten worden de eerste twee stappen van de saccharopineroute gekatalyseerd door het bifunctionele enzym α-aminoadipisch semialdehyde synthase (AASS) , dat zowel lysine-ketoglutaraatreductase (LKR) bezit (EC 1.5.1.8). ) en SDH-activiteiten, terwijl in andere organismen, zoals bacteriën en schimmels, beide enzymen worden gecodeerd door afzonderlijke genen . [38] [39] De eerste stap omvat de door LKR gekatalyseerde reductie van L -lysine in aanwezigheid van α-ketoglutaraat om saccharopine te produceren, waarbij NAD (P) H als protondonor fungeert. [40] Saccharopine ondergaat vervolgens een dehydratatiereactie, gekatalyseerd door SDH in aanwezigheid van NAD + , om AAS en glutamaat te produceren. [41] AAS dehydrogenase (AASD) (EC 1.2.1.31) dehydrateert vervolgens het molecuul verder tot AAA. [40] Vervolgens katalyseert PLP-AT de omgekeerde reactie naar die van de AAA-biosyntheseroute, waardoor AAA wordt omgezet in α-ketoadipaat. Het product, α-ketoadipaat, wordt gedecarboxyleerd in aanwezigheid van NAD + en co-enzym A om glutaryl-CoA op te leveren, maar het enzym dat hierbij betrokken is, moet nog volledig worden opgehelderd. [42] [43] Er zijn aanwijzingen dat het 2-oxoadipaatdehydrogenasecomplex (OADHc), dat structureel homoloog is aan de E1-subeenheid van het oxoglutaraatdehydrogenasecomplex (OGDHc) (EC 1.2.4.2), verantwoordelijk is voor de decarboxyleringsreactie. [42] [44] Ten slotte wordt glutaryl-CoA oxidatief gedecarboxyleerd tot crotony-CoA door glutaryl-CoA-dehydrogenase (EC 1.3.8.6), dat verder wordt verwerkt via meerdere enzymatische stappen om acetyl-CoA te verkrijgen; een essentiële koolstofmetaboliet die betrokken is bij de tricarbonzuurcyclus (TCA) . [40] [45] [46] [47]

Voedingswaarde

Lysine is een van de negen essentiële aminozuren bij mensen. [48] De voedingsbehoefte van de mens varieert van ~ 60 mg · kg −1 · d −1 bij zuigelingen tot ~ 30 mg · kg −1 · d −1 bij volwassenen. [34] Aan deze eis wordt in een westerse samenleving doorgaans voldaan door de inname van lysine uit vlees- en plantaardige bronnen ruim boven de aanbevolen eis. [34] Bij vegetarische diëten is de opname van lysine minder vanwege de beperkte hoeveelheid lysine in graangewassen in vergelijking met vleesbronnen. [34]

Gezien de beperkende concentratie van lysine in graangewassen, wordt er lang gespeculeerd dat het gehalte aan lysine kan worden verhoogd door middel van genetische modificatie . [49] [50] Vaak hebben deze praktijken de opzettelijke ontregeling van de DAP-route met zich meegebracht door middel van de introductie van lysine-feedback-ongevoelige orthologen van het DHDPS-enzym. [49] [50] Deze methoden hebben beperkt succes gehad, waarschijnlijk vanwege de toxische bijwerkingen van verhoogde vrije lysine en indirecte effecten op de TCA-cyclus. [51] Planten accumuleren lysine en andere aminozuren in de vorm van zaadopslagproteïnen , gevonden in de zaden van de plant, en dit vertegenwoordigt de eetbare component van graangewassen. [52] Dit benadrukt de noodzaak om niet alleen vrije lysine te verhogen, maar ook lysine te richten op de synthese van stabiele zaadopslagproteïnen, en vervolgens de voedingswaarde van de consumeerbare component van gewassen te verhogen. [53] [54] Hoewel genetische modificatiepraktijken beperkt succes hebben gehad, hebben meer traditionele selectieve kweektechnieken de isolatie mogelijk gemaakt van " Quality Protein Maize ", dat aanzienlijk verhoogde niveaus van lysine en tryptofaan heeft , ook een essentieel aminozuur. Deze toename van het lysinegehalte wordt toegeschreven aan een ondoorzichtige-2- mutatie die de transcriptie van lysine-ontbrekende zeïnegerelateerde zaadopslagproteïnen verminderde en, als resultaat, de overvloed aan andere proteïnen die rijk zijn aan lysine, verhoogde. [54] [55] Gewoonlijk wordt, om de beperkende overvloed aan lysine in veevoer te overwinnen , industrieel geproduceerd lysine toegevoegd. [56] [57] Het industriële proces omvat het fermentatief kweken van Corynebacterium glutamicum en de daaropvolgende zuivering van lysine. [56]

Voedingsbronnen

Goede bronnen van lysine zijn eiwitrijk voedsel zoals eieren, vlees (met name rood vlees, lam, varkensvlees en gevogelte), soja , bonen en erwten, kaas (vooral Parmezaanse kaas) en bepaalde soorten vis (zoals kabeljauw en sardines ). [58] Lysine is het beperkende aminozuur (het essentiële aminozuur dat in de kleinste hoeveelheid in een bepaald levensmiddel wordt aangetroffen) in de meeste graankorrels , maar is overvloedig aanwezig in de meeste peulvruchten (peulvruchten). [59] Een vegetarisch of eiwitarm dieet kan voldoende zijn voor eiwitten, inclusief lysine, als het zowel graankorrels als peulvruchten bevat, maar het is niet nodig dat de twee voedselgroepen in dezelfde maaltijden worden geconsumeerd.

Een voedingsmiddel wordt geacht voldoende lysine te bevatten als het ten minste 51 mg lysine per gram eiwit bevat (zodat het eiwit 5,1% lysine is). [60] L-lysine HCl wordt gebruikt als voedingssupplement en levert 80,03% L-lysine. [61] Als zodanig zit 1 g L-lysine in 1,25 g L-lysine HCl.

Voorbeeldvoedsel dat aanzienlijke hoeveelheden lysine bevat
Voedsel Lysine (% van eiwit)
Vis 9,19%
Rundvlees, gemalen, 90% mager / 10% vet, gekookt 8,31%
Kip , braadstuk, vlees en vel, gekookt, geroosterd8,11%
Azukiboon (adzukibonen), rijpe zaden, rauw7,53%
Melk, vetvrij 7,48%
Sojabonen , rijpe zaden, rauw7,42%
Ei , heel, rauw7,27%
Erwt , gespleten, rijpe zaden, rauw7,22%
Linze , roze, rauw6,97%
Bruine bonen , rijpe zaden, rauw6,87%
Kikkererwten (kekerbonen, Bengaalse gram), rijpe zaden, rauw6,69%
Marineboon , rijpe zaden, rauw5,73%

Biologische rollen

De meest voorkomende rol voor lysine is proteïnogenese. Lysine speelt vaak een belangrijke rol in de eiwitstructuur . Omdat de zijketen aan het ene uiteinde een positief geladen groep bevat en een lange hydrofobe koolstofstaart dicht bij de ruggengraat, wordt lysine als enigszins amfipatisch beschouwd . Om deze reden kan lysine zowel begraven als vaker worden aangetroffen in oplosmiddelkanalen en aan de buitenkant van eiwitten, waar het kan interageren met de waterige omgeving. [62] Lysine kan ook bijdragen aan eiwitstabiliteit, aangezien de ε-aminogroep vaak deelneemt aan waterstofbinding , zoutbruggen en covalente interacties om een Schiff-base te vormen . [62] [63] [64] [65]

Een tweede belangrijke functie van lysine in epigenetische regulatie via histon modificatie . [66] [67] Er zijn verschillende soorten covalente histonmodificaties, waarbij gewoonlijk lysineresiduen betrokken zijn die worden aangetroffen in de uitstekende staart van histonen. Modificaties omvatten vaak de toevoeging of verwijdering van een acetyl (CH 3 CO) vormen acetyllysine of terugkeren naar lysine, tot drie methyl (CH 3 ) , ubiquitine of SUMO-eiwit aan. [66] [68] [69] [70] [71] De verschillende modificaties hebben stroomafwaartse effecten op genregulatie , waarbij genen kunnen worden geactiveerd of onderdrukt.

Lysine speelt ook een sleutelrol in andere biologische processen, waaronder; structurele proteïnen van bindweefsels , calcium homeostase en vetzuurmetabolisme . [72] [73] [74] Van lysine is aangetoond dat het betrokken is bij de verknoping tussen de drie spiraalvormige polypeptiden in collageen , wat resulteert in zijn stabiliteit en treksterkte. [72] [75] Dit mechanisme is verwant aan de rol van lysine in bacteriële celwanden , waarin lysine (en meso- diaminopimelaat) cruciaal zijn voor de vorming van verknopingen, en dus de stabiliteit van de celwand. [76] Dit concept is eerder onderzocht als een middel om de ongewenste afgifte van potentieel pathogene genetisch gemodificeerde bacteriën te omzeilen . Er werd voorgesteld dat een auxotrofe stam van Escherichia coli ( X 1776) zou kunnen worden gebruikt voor alle genetische modificatiepraktijken, aangezien de stam niet kan overleven zonder de suppletie van DAP en dus niet buiten een laboratoriumomgeving kan leven. [77] Er is ook voorgesteld dat lysine betrokken is bij de intestinale absorptie van calcium en retentie van de nieren, en dus mogelijk een rol speelt bij de calciumhomeostase . [73] Ten slotte is aangetoond dat lysine een precursor is voor carnitine , dat vetzuren naar de mitochondriën transporteert , waar ze kunnen worden geoxideerd voor het vrijkomen van energie. [74] [78] Carnitine wordt gesynthetiseerd uit trimethyllysine , dat een product is van de afbraak van bepaalde eiwitten, aangezien dergelijk lysine eerst in eiwitten moet worden opgenomen en moet worden gemethyleerd voordat het wordt omgezet in carnitine. [74] Bij zoogdieren is de primaire bron van carnitine echter via de voeding en niet via de omzetting van lysine. [74]

In opsins zoals rhodopsine en de visuele opsins (gecodeerd door de genen OPN1SW , OPN1MW en OPN1LW ), retinaldehyde vormt een Schiffse base met een geconserveerde lysinerest en interactie van licht met de retinylidene groep veroorzaakt signaaltransductie in kleurenzien (zie visuele cyclus voor details).

Betwiste rollen

Er is een lange discussie geweest dat lysine, indien intraveneus of oraal toegediend, de afgifte van groeihormonen aanzienlijk kan verhogen . [79] Dit heeft ertoe geleid dat atleten lysine gebruikten als een middel om spiergroei te bevorderen tijdens het trainen, maar tot op heden is er geen significant bewijs gevonden om deze toepassing van lysine te ondersteunen. [79] [80]

Omdat herpes simplex virus (HSV) -eiwitten rijker zijn aan arginine en armer aan lysine dan de cellen die ze infecteren, zijn lysinesupplementen geprobeerd als behandeling. Aangezien de twee aminozuren worden opgenomen in de darm, worden teruggewonnen in de nier en naar cellen worden verplaatst door dezelfde aminozuurtransporteurs , zou een overvloed aan lysine in theorie de hoeveelheid arginine die beschikbaar is voor virale replicatie beperken. [81] Klinische studies leveren geen goed bewijs voor de effectiviteit als profylactisch middel of bij de behandeling van HSV-uitbraken. [82] [83] In reactie op productclaims dat lysine de immuunrespons op HSV zou kunnen verbeteren, vond een beoordeling door de Europese Autoriteit voor voedselveiligheid geen bewijs van een oorzaak-gevolg relatie. Dezelfde recensie, gepubliceerd in 2011, vond geen bewijs ter ondersteuning van beweringen dat lysine het cholesterol zou kunnen verlagen, de eetlust zou kunnen verhogen, zou kunnen bijdragen aan eiwitsynthese in een andere rol dan als een gewone voedingsstof, of de opname of retentie van calcium zou kunnen verhogen. [84]

Rollen bij ziekte

Ziekten die verband houden met lysine zijn het resultaat van de stroomafwaartse verwerking van lysine, dwz de opname in eiwitten of modificatie in alternatieve biomoleculen. De rol van lysine in collageen is hierboven uiteengezet, maar een gebrek aan lysine en hydroxylysine die betrokken zijn bij de verknoping van collageenpeptiden is in verband gebracht met een ziektetoestand van het bindweefsel. [85] Aangezien carnitine een belangrijke van lysine afgeleide metaboliet is die betrokken is bij het metabolisme van vetzuren, kan een ondermaats dieet zonder voldoende carnitine en lysine leiden tot verlaagde carnitinespiegels, wat aanzienlijke trapsgewijze effecten kan hebben op de gezondheid van een individu. [78] [86] Van lysine is ook aangetoond dat het een rol speelt bij bloedarmoede , aangezien wordt vermoed dat lysine een effect heeft op de opname van ijzer en vervolgens op de concentratie van ferritine in bloedplasma . [87] Het exacte werkingsmechanisme moet echter nog worden opgehelderd. [87] Meestal wordt lysinedeficiëntie gezien in niet-westerse samenlevingen en manifesteert het zich als ondervoeding met proteïne en energie , wat diepgaande en systemische effecten heeft op de gezondheid van het individu. [88] [89] Er is ook een erfelijke genetische ziekte waarbij mutaties betrokken zijn in de enzymen die verantwoordelijk zijn voor het lysinekatabolisme, namelijk het bifunctionele AASS-enzym van de saccharopineroute. [90] Door een gebrek aan lysinekatabolisme hoopt het aminozuur zich op in het plasma en ontwikkelen patiënten hyperlysinemie , die asymptomatisch kan zijn tot ernstige neurologische handicaps , waaronder epilepsie , ataxie , spasticiteit en psychomotorische stoornissen . [90] [91] De klinische betekenis van hyperlysinemie is het onderwerp van discussie in het veld en sommige studies vinden geen verband tussen fysieke of mentale handicaps en hyperlysinemie. [92] Daarnaast zijn mutaties in genen gerelateerd aan het lysinemetabolisme betrokken bij verschillende ziektetoestanden, waaronder pyridoxine-afhankelijke epilepsie ( ALDH7A1-gen ), α-ketoadipine en α-aminoadipineacidurie ( DHTKD1-gen ) en glutaaracidurie-type 1 ( GCDH-gen ). [42] [93] [94] [95] [96]

Hyperlysinurie wordt gekenmerkt door grote hoeveelheden lysine in de urine. [97] Het is vaak te wijten aan een stofwisselingsziekte waarbij een eiwit dat betrokken is bij de afbraak van lysine niet functioneel is vanwege een genetische mutatie. [98] Het kan ook optreden als gevolg van een storing in het renale tubulaire transport. [98]

Gebruik van lysine in diervoeder

De productie van lysine voor diervoeder is een belangrijke wereldwijde industrie en bereikte in 2009 bijna 700.000 ton voor een marktwaarde van meer dan € 1,22 miljard. [99] Lysine is een belangrijke toevoeging aan diervoeder omdat het een beperkend aminozuur is bij het optimaliseren van de groei van bepaalde dieren zoals varkens en kippen voor de productie van vlees. Suppletie met lysine maakt het gebruik van goedkopere planteneiwitten mogelijk (bijvoorbeeld maïs in plaats van soja ) met behoud van hoge groeisnelheden en beperking van de vervuiling door stikstofuitscheiding. [100] Fosfaatverontreiniging is op zijn beurt echter een belangrijke milieukost wanneer maïs wordt gebruikt als voer voor pluimvee en varkens. [101]

Lysine wordt industrieel geproduceerd door microbiële fermentatie, voornamelijk op basis van suiker. Bij genetische manipulatie wordt actief gezocht naar bacteriestammen om de efficiëntie van de productie te verbeteren en om lysine uit andere substraten te maken. [99]

In de populaire cultuur

De film Jurassic Park uit 1993 (gebaseerd op de gelijknamige roman van Michael Crichton uit 1990 ) bevat dinosaurussen die genetisch gemodificeerd waren zodat ze geen lysine konden produceren, een voorbeeld van kunstmatige auxotrofie . [102] Dit stond bekend als de "lysine-contingentie" en was bedoeld om te voorkomen dat de gekloonde dinosauriërs buiten het park zouden overleven, waardoor ze afhankelijk werden van lysinesupplementen van het veterinaire personeel van het park. In werkelijkheid zijn geen dieren in staat om lysine te produceren (het is een essentieel aminozuur ). [103]

In 1996 werd lysine de focus van een prijsafspraken , de grootste in de geschiedenis van de Verenigde Staten. De Archer Daniels Midland Company betaalde een boete van 100 miljoen dollar, en drie van haar leidinggevenden werden veroordeeld en zaten in de gevangenis. Ook schuldig bevonden in de prijsafspraken waren twee Japanse firma's ( Ajinomoto , Kyowa Hakko) en een Zuid-Koreaanse firma (Sewon). [104] Geheime video-opnamen van de samenzweerders die de prijs van lysine vaststellen, kunnen online worden gevonden of door de video aan te vragen bij het Amerikaanse ministerie van Justitie, de antitrustafdeling. Deze zaak diende als basis voor de film The Informant! , en een boek met dezelfde titel . [105]

Referenties

Dit artikel is aangepast vanuit de volgende bron onder een CC BY 4.0- licentie ( 2018 ) ( recensentverslagen ): Cody J Hall; Tatiana P.Soares da Costa (1 juni 2018). "Lysine: biosynthese, katabolisme en rollen" (PDF) . WikiJournal of Science . 1 (1): 4. doi : 10.15347 / WJS / 2018.004 . ISSN  2470-6345 . Wikidata  Q55120301 .

  1. ^ een b Williams, PA; Hughes, CE; Harris, KD M (2015). "L-Lysine: benutten van poeder-röntgendiffractie om de reeks kristalstructuren van de 20 direct gecodeerde proteïnogene aminozuren te voltooien". Angew. Chem. Int. Ed. 54 (13): 3973-3977. doi : 10.1002 / anie.201411520 . PMID  25651303 .
  2. ^ "IUPAC-IUB Gezamenlijke Commissie voor Biochemische Nomenclatuur (JCBN). Nomenclatuur en symboliek voor aminozuren en peptiden. Aanbevelingen 1983" . Biochemical Journal . 219 (2): 345-373. 15 april 1984. doi : 10.1042 / bj2190345 . PMC  1153490 . PMID  6743224 .
  3. ^ Lysine. The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.
  4. ^ Drechsel E (1889). "Zur Kenntniss der Spaltungsprodukte des Caseïns" [[Bijdrage] aan [onze] kennis van de splitsingsproducten van caseïne]. Journal für Praktische Chemie . 2e serie (in het Duits). 39 : 425-429. doi : 10.1002 / prac.18890390135 .Op p. 428 presenteerde Drechsel een empirische formule voor het chloorplatinaatzout van lysine - C 8 H 16 N 2 O 2 Cl 2 • PtCl 4 + H 2 O - maar hij gaf later toe dat deze formule onjuist was omdat de kristallen van het zout ethanol bevatten in plaats van water . Zien: Drechsel E (1891). "Der Abbau der Eiweissstoffe" [De demontage van eiwitten]. Archiv für Anatomie und Physiologie (in het Duits): 248-278.; Drechsel E. "Zur Kenntniss der Spaltungsproducte des Caseïns" [bijdrage] aan [onze] kennis van de splitsingsproducten van caseïne] (in het Duits): 254-260. Vanaf p. 256:] "… die darin enthaltene Base hat die Formel C 6 H 14 N 2 O 2. Der anfängliche Irrthum ist dadurch veranlasst worden, dass das Chloroplatinat nicht, wie angenommen ward, Krystallwasser, sondern Krystallalkohol enthält,…" (… the base [dat is] daarin bevat de [empirische] formule C 6 H 14 N 2 O 2. De aanvankelijke fout werd veroorzaakt doordat het chloorplatinaat geen water in het kristal bevatte (zoals werd aangenomen), maar ethanol…) Cite journal vereist |journal=( hulp )
  5. ^ Drechsel E (1891). "Der Abbau der Eiweissstoffe" [De demontage van eiwitten]. Archiv für Anatomie und Physiologie (in het Duits): 248-278.; Fischer E (1891). "Ueber neue Spaltungsproducte des Leimes" [Over nieuwe splitsingsproducten van gelatine] (in het Duits): 465-469. Vanaf p. 469:] "... die Base C 6 H 14 N 2 O 2 , welche mit dem Namen Lysin bezeichnet werden mag, ..." (... de base C 6 H 14 N 2 O 2 , die kan worden aangeduid met de naam "lysine" ,…) [Opmerking: Ernst Fischer was een afgestudeerde student van Drechsel.] Cite journal vereist |journal=( hulp )
  6. ^ Fischer E, Weigert F (1902). "Synthese der α, ε - Diaminocapronsäure (Inactieve Lysine)" [Synthese van α, ε-diaminohexaanzuur ([optisch] inactief lysine)]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in het Duits). 35 (3): 3772-3778. doi : 10.1002 / cber.190203503211 .
  7. ^ een b Hudson AO, Bless C, Macedo P, Chatterjee SP, Singh BK, Gilvarg C, Leustek T (januari 2005). ‘Biosynthese van lysine in planten: bewijs voor een variant van de bekende bacteriële routes’. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Algemene onderwerpen . 1721 (1-3): 27-36. doi : 10.1016 / j.bbagen.2004.09.008 . PMID  15652176 .
  8. ^ Velasco AM, Leguina JI, Lazcano A (oktober 2002). ‘Moleculaire evolutie van de biosynthetische wegen van lysine’. Journal of Molecular Evolution . 55 (4): 445-59. Bibcode : 2002JMolE..55..445V . doi : 10.1007 / s00239-002-2340-2 . PMID  12355264 . S2CID  19460256 .
  9. ^ Miyazaki T, Miyazaki J, Yamane H, Nishiyama M (juli 2004). "alfa-aminoadipaataminotransferase van een extreem thermofiele bacterie, Thermus thermophilus" (PDF) . Microbiologie . 150 (Pt 7): 2327–34. doi : 10.1099 / mic.0.27037-0 . PMID  15256574 . S2CID  25416966 . Gearchiveerd van het origineel (pdf) op 28 februari 2020.
  10. ^ a b c d e f Xu H, Andi B, Qian J, West AH, Cook PF (2006). ‘De alfa-aminoadipaatweg voor de biosynthese van lysine in schimmels’. Celbiochemie en biofysica . 46 (1): 43-64. doi : 10.1385 / CBB: 46: 1: 43 . PMID  16943623 . S2CID  22370361 .
  11. ^ Atkinson SC, Dogovski C, Downton MT, Czabotar PE, Dobson RC, Gerrard JA, Wagner J, Perugini MA (maart 2013). "Structureel, kinetisch en computationeel onderzoek van Vitis vinifera DHDPS onthult nieuw inzicht in het mechanisme van door lysine gemedieerde allosterische remming". Moleculaire biologie van planten . 81 (4-5): 431-46. doi : 10.1007 / s11103-013-0014-7 . PMID  23354837 . S2CID  17129774 .
  12. ^ Griffin MD, Billakanti JM, Wason A, Keller S, Mertens HD, Atkinson SC, Dobson RC, Perugini MA, Gerrard JA, Pearce FG (2012). ‘Karakterisering van de eerste enzymen die zich inzetten voor de biosynthese van lysine in Arabidopsis thaliana’ . PLOS EEN . 7 (7): e40318. Bibcode : 2012PLoSO ... 740318G . doi : 10.1371 / journal.pone.0040318 . PMC  3390394 . PMID  22792278 .
  13. ^ Soares da Costa TP, Muscroft-Taylor AC, Dobson RC, Devenish SR, Jameson GB, Gerrard JA (juli 2010). ‘Hoe essentieel is het 'essentiële' lysine met de actieve plaats in dihydrodipicolinaatsynthase? ' Biochimie . 92 (7): 837-45. doi : 10.1016 / j.biochi.2010.03.004 . PMID  20353808 .
  14. ^ Soares da Costa TP, Christensen JB, Desbois S, Gordon SE, Gupta R, Hogan CJ, Nelson TG, Downton MT, Gardhi CK, Abbott BM, Wagner J, Panjikar S, Perugini MA (2015). "Quartaire structuuranalyses van een essentieel oligomeer enzym". Analytische ultracentrifugatie . Methods in Enzymology. 562 . pp. 205-23. doi : 10.1016 / bs.mie.2015.06.020 . ISBN 9780128029084. PMID  26412653 .
  15. ^ Muscroft-Taylor AC, Soares da Costa TP, Gerrard JA (maart 2010). "Nieuwe inzichten in het mechanisme van dihydrodipicolinaatsynthase met behulp van isotherme titratiecalorimetrie". Biochimie . 92 (3): 254-62. doi : 10.1016 / j.biochi.2009.12.004 . PMID  20025926 .
  16. ^ Christensen JB, Soares da Costa TP, Faou P, Pearce FG, Panjikar S, Perugini MA (november 2016). ‘Structuur en functie van cyanobacteriële DHDPS en DHDPR’ . Wetenschappelijke rapporten . 6 (1): 37111. Bibcode : 2016NatSR ... 637111C . doi : 10.1038 / srep37111 . PMC  5109050 . PMID  27845445 .
  17. ^ McCoy AJ, Adams NE, Hudson AO, Gilvarg C, Leustek T, Maurelli AT (november 2006). "L, L-diaminopimelaataminotransferase, een trans-koninkrijkenzym dat door Chlamydia en installaties voor synthese van diaminopimelaat / lysine wordt gedeeld" . Proceedings of the National Academy of Sciences van de Verenigde Staten van Amerika . 103 (47): 17909-14. Bibcode : 2006PNAS..10317909M . doi : 10.1073 / pnas.0608643103 . PMC  1693846 . PMID  17093042 .
  18. ^ Hudson AO, Gilvarg C, Leustek T (mei 2008). "Biochemische en fylogenetische karakterisering van een nieuwe diaminopimelaatbiosyntheseroute in prokaryoten identificeert een gedivergeerde vorm van LL-diaminopimelaataminotransferase" . Journal of Bacteriology . 190 (9): 3256-63. doi : 10.1128 / jb.01381-07 . PMC  2347407 . PMID  18310350 .
  19. ^ Peverelli MG, Perugini MA (augustus 2015). ‘Een geoptimaliseerde gekoppelde test voor het kwantificeren van diaminopimelaatdecarboxylaseactiviteit’. Biochimie . 115 : 78-85. doi : 10.1016 / j.biochi.2015.05.004 . PMID  25986217 .
  20. ^ een b Soares da Costa TP, Desbois S, Dogovski C, Gorman MA, Ketaren NE, Paxman JJ, Siddiqui T, Zammit LM, Abbott BM, Robins-Browne RM, Parker MW, Jameson GB, Hall NE, Panjikar S, Perugini MA (augustus 2016). ‘Structurele determinanten die de allostere remming van een essentieel antibioticumtarget bepalen’ . Structuur . 24 (8): 1282-1291. doi : 10.1016 / j.str.2016.05.019 . PMID  27427481 .
  21. ^ een b Jander G, Joshi V (1 januari 2009). "Aspartaat-Afgeleide aminozuurbiosynthese in Arabidopsis thaliana" . Het Arabidopsis-boek . 7 : e0121. doi : 10.1199 / tab.0121 . PMC  3243338 . PMID  22303247 .
  22. ^ Andi B, West AH, Cook PF (september 2004). ‘Kinetisch mechanisme van histidine-gelabeld homocitraatsynthase van Saccharomyces cerevisiae’. Biochemie . 43 (37): 11790-5. doi : 10.1021 / bi048766p . PMID  15362863 .
  23. ^ Bhattacharjee JK (1985). ‘alpha-Aminoadipate pathway voor de biosynthese van lysine in lagere eukaryoten’. Kritische beoordelingen in de microbiologie . 12 (2): 131-51. doi : 10.3109 / 10408418509104427 . PMID  3928261 .
  24. ^ Bhattacharjee JK, Strassman M (mei 1967). "Accumulatie van tricarbonzuren gerelateerd aan lysinebiosynthese in een gistmutant" . The Journal of Biological Chemistry . 242 (10): 2542-6. doi : 10.1016 / S0021-9258 (18) 95997-1 . PMID  6026248 .
  25. ^ Gaillardin CM, Ribet AM, Heslot H (november 1982). ‘Wild-type en mutante vormen van homoisocitrische dehydrogenase in de gist Saccharomycopsis lipolytica’ . European Journal of Biochemistry . 128 (2-3): 489-94. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1982.tb06991.x . PMID  6759120 .
  26. ^ Jaklitsch WM, Kubicek CP (juli 1990). ‘Homocitraatsynthase van Penicillium chrysogenum. Lokalisatie, zuivering van het cytosolische isoenzym en gevoeligheid voor lysine’ . The Biochemical Journal . 269 (1): 247-53. doi : 10.1042 / bj2690247 . PMC  1131560 . PMID  2115771 .
  27. ^ Ye ZH, Bhattacharjee JK (december 1988). Lysine biosyntheseweg en biochemische blokken van lysine auxotrofen van Schizosaccharomyces pombe . Journal of Bacteriology . 170 (12): 5968-70. doi : 10.1128 / jb.170.12.5968-5970.1988 . PMC  211717 . PMID  3142867 .
  28. ^ Kobashi N, Nishiyama M, Tanokura M (maart 1999). "Aspartaatkinase-onafhankelijke lysinesynthese in een extreem thermofiele bacterie, Thermus thermophilus: lysine wordt gesynthetiseerd via alfa-aminoadipinezuur en niet via diaminopimelinezuur" . Journal of Bacteriology . 181 (6): 1713-178. doi : 10.1128 / JB.181.6.1713-1718.1999 . PMC  93567 . PMID  10074061 .
  29. ^ Kosuge T, Hoshino T (1999). ‘De alfa-aminoadipaatroute voor de biosynthese van lysine is wijd verspreid onder Thermus-stammen’. Journal of Bioscience and Bioengineering . 88 (6): 672-5. doi : 10.1016 / S1389-1723 (00) 87099-1 . PMID  16232683 .
  30. ^ a b c d Nishida H, Nishiyama M, Kobashi N, Kosuge T, Hoshino T, Yamane H (december 1999). ‘Een prokaryotische gencluster die betrokken is bij de synthese van lysine via de amino-adipaatroute: een sleutel tot de evolutie van de biosynthese van aminozuren’ . Genoomonderzoek . 9 (12): 1175-1183. doi : 10.1101 / gr.9.12.1175 . PMID  10613839 .
  31. ^ a b c d Nishida H, Nishiyama M (september 2000). ‘Wat is kenmerkend voor de synthese van schimmellysines via de alfa-aminoadipaatroute?’. Journal of Molecular Evolution . 51 (3): 299-302. Bibcode : 2000JMolE..51..299N . doi : 10.1007 / s002390010091 . PMID  11029074 . S2CID  1265909 .
  32. ^ Zabriskie TM, Jackson MD (februari 2000). "Lysine biosynthese en metabolisme in schimmels". Natuurlijke productrapporten . 17 (1): 85-97. doi : 10.1039 / a801345d . PMID  10714900 .
  33. ^ een b Zhu X, Galili G (mei 2004). "Het lysinemetabolisme wordt gelijktijdig gereguleerd door synthese en katabolisme in zowel reproductieve als vegetatieve weefsels" . Plantenfysiologie . 135 (1): 129-36. doi : 10.1104 / pp.103.037168 . PMC  429340 . PMID  15122025 .
  34. ^ a b c d e Tomé D, Bos C (juni 2007). "Lysinevereiste door de menselijke levenscyclus" . The Journal of Nutrition . 137 (6 Suppl 2): ​​1642S – 1645S. doi : 10.1093 / jn / 137.6.1642S . PMID  17513440 .
  35. ^ Blemings KP, Crenshaw TD, Swick RW, Benevenga NJ (augustus 1994). "Lysine-alfa-ketoglutaraatreductase en saccharopinedehydrogenase bevinden zich alleen in de mitochondriale matrix in de lever van de rat". The Journal of Nutrition . 124 (8): 1215–21. doi : 10.1093 / jn / 124.8.1215 . PMID  8064371 .
  36. ^ Galili G, Tang G, Zhu X, Gakiere B (juni 2001). Lysinekatabolisme: een supergereguleerde metabolische weg van stress en ontwikkeling. Huidige mening in plantenbiologie . 4 (3): 261-6. doi : 10.1016 / s1369-5266 (00) 00170-9 . PMID  11312138 .
  37. ^ Arruda P, Kemper EL, Papes F, Leite A (augustus 2000). ‘Regulatie van lysinekatabolisme in hogere planten’. Trends in Plant Science . 5 (8): 324-30. doi : 10.1016 / s1360-1385 (00) 01688-5 . PMID  10908876 .
  38. ^ Sacksteder KA, Biery BJ, Morrell JC, Goodman BK, Geisbrecht BV, Cox RP, Gould SJ, Geraghty MT (juni 2000). ‘Identificatie van het alfa-aminoadipische semialdehyde synthase-gen, dat defect is in familiaire hyperlysinemie’ . American Journal of Human Genetics . 66 (6): 1736-1743. doi : 10,1086 / 302919 . PMC  1378037 . PMID  10775527 .
  39. ^ Zhu X, Tang G, Galili G (december 2002). "De activiteit van het bifunctionele lysine-ketoglutaraatreductase / saccharopinedehydrogenase-enzym van Arabidopsis van lysinekatabolisme wordt gereguleerd door functionele interactie tussen zijn twee enzymdomeinen" . The Journal of Biological Chemistry . 277 (51): 49655-61. doi : 10.1074 / jbc.m205466200 . PMID  12393892 .
  40. ^ a b c Kiyota E, Pena IA, Arruda P (november 2015). "De saccharopine-route in zaadontwikkeling en stressreactie van maïs". Plant, cel en omgeving . 38 (11): 2450-61. doi : 10.1111 / stuk.12563 . PMID  25929294 .
  41. ^ Serrano GC, Rezende e Silva Figueira T, Kiyota E, Zanata N, Arruda P (maart 2012). "Afbraak van lysine via de saccharopine-route in bacteriën: LKR en SDH in bacteriën en de relatie met de plantaardige en dierlijke enzymen" . FEBS Letters . 586 (6): 905-11. doi : 10.1016 / j.febslet.2012.02.023 . PMID  22449979 . S2CID  32385212 .
  42. ^ a b c Danhauser K, Sauer SW, Haack TB, Wieland T, Staufner C, Graf E, Zschocke J, Strom TM, Traub T, Okun JG, Meitinger T, Hoffmann GF, Prokisch H, Kölker S (december 2012). "DHTKD1-mutaties veroorzaken 2-aminoadipine en 2-oxoadipine acidurie" . American Journal of Human Genetics . 91 (6): 1082–7. doi : 10.1016 / j.ajhg.2012.10.006 . PMC  3516599 . PMID  23141293 .
  43. ^ Sauer SW, Opp S, Hoffmann GF, Koeller DM, Okun JG, Kölker S (januari 2011). "Therapeutische modulatie van cerebrale L-lysine metabolisme in een muismodel voor glutaarzuur aciduria type I" . Hersenen . 134 (Pt 1): 157-70. doi : 10.1093 / hersenen / awq269 . PMID  20923787 .
  44. ^ Goncalves RL, Bunik VI, Brand MD (februari 2016). ‘Productie van superoxide / waterstofperoxide door het mitochondriale 2-oxoadipaatdehydrogenasecomplex’ . Gratis Radicale Biologie en Geneeskunde . 91 : 247-55. doi : 10.1016 / j.freeradbiomed.2015.12.020 . PMID  26708453 .
  45. ^ Goh DL, Patel A, Thomas GH, Salomons GS, Schor DS, Jakobs C, Geraghty MT (juli 2002). ‘Karakterisering van het menselijke gen dat alfa-aminoadipaataminotransferase (AADAT) codeert’. Moleculaire genetica en metabolisme . 76 (3): 172-80. doi : 10.1016 / s1096-7192 (02) 00037-9 . PMID  12126930 .
  46. ^ Härtel U, Eckel E, Koch J, Fuchs G, Linder D, Buckel W (1 februari 1993). ‘Zuivering van glutaryl-CoA dehydrogenase van Pseudomonas sp., Een enzym dat betrokken is bij de anaërobe afbraak van benzoaat’. Archives of Microbiology . 159 (2): 174-81. doi : 10.1007 / bf00250279 . PMID  8439237 . S2CID  2262592 .
  47. ^ Sauer SW (oktober 2007). "Biochemie en bio-energetica van glutaryl-CoA dehydrogenase-deficiëntie". Journal of Inherited Metabolic Disease . 30 (5): 673-80. doi : 10.1007 / s10545-007-0678-8 . PMID  17879145 . S2CID  20609879 .
  48. ^ Nelson DL, Cox MM, Lehninger AL (2013). Lehninger principes van biochemie (6e ed.). New York: WH Freeman and Company. ISBN 978-1-4641-0962-1. OCLC  824794893 .
  49. ^ een b Galili G, Amir R (februari 2013). "Planten versterken met de essentiële aminozuren lysine en methionine om de voedingskwaliteit te verbeteren". Plant Biotechnology Journal . 11 (2): 211-22. doi : 10.1111 / pbi.12025 . PMID  23279001 .
  50. ^ een b Wang G, Xu M, Wang W, Galili G (juni 2017). "Versterking van tuinbouwgewassen met essentiële aminozuren: een overzicht" . International Journal of Molecular Sciences . 18 (6): 1306. doi : 10.3390 / ijms18061306 . PMC  5486127 . PMID  28629176 .
  51. ^ Angelovici R, Fait A, Fernie AR, Galili G (januari 2011). "Een eigenschap met een hoog lysine-gehalte is negatief geassocieerd met de TCA-cyclus en vertraagt ​​de ontkieming van Arabidopsis-zaden" . De nieuwe fytoloog . 189 (1): 148-59. doi : 10.1111 / j.1469-8137.2010.03478.x . PMID  20946418 .
  52. ^ Edelman M, Colt M (2016). ‘Voedingswaarde van blad versus zaad’ . Grenzen in de chemie . 4 : 32. doi : 10.3389 / fchem.2016.00032 . PMC  4954856 . PMID  27493937 .
  53. ^ Jiang SY, Ma A, Xie L, Ramachandran S (september 2016). "Verbetering van het eiwitgehalte en de kwaliteit door kunstmatig synthetische fusie-eiwitten met een hoog lysine- en threoninebestanddeel in rijstplanten tot expressie te brengen" . Wetenschappelijke rapporten . 6 (1): 34427. Bibcode : 2016NatSR ... 634427J . doi : 10.1038 / srep34427 . PMC  5039639 . PMID  27677708 .
  54. ^ een b Shewry PR (november 2007). "Verbetering van het eiwitgehalte en de samenstelling van graankorrels". Journal of Cereal Science . 46 (3): 239-250. doi : 10.1016 / j.jcs.2007.06.006 .
  55. ^ Prasanna B, Vasal SK, Kassahun B, Singh NN (2001). "Eiwitmaïs van hoge kwaliteit". Huidige wetenschap . 81 (10): 1308-1319. JSTOR  24105845 .
  56. ^ een b Kircher M, Pfefferle W (april 2001). "De fermentatieve productie van L-lysine als toevoegingsmiddel voor diervoeding". Chemosphere . 43 (1): 27-31. Bibcode : 2001Chmsp..43 ... 27K . doi : 10.1016 / s0045-6535 (00) 00320-9 . PMID  11233822 .
  57. ^ Junior L, Alberto L, Letti GV, Soccol CR, Junior L, Alberto L, Letti GV, Soccol CR (2016). "Ontwikkeling van een met L-lysine verrijkte zemelen voor diervoeding via ondergedompelde gisting door Corynebacterium glutamicum met behulp van agro-industriële substraten" . Braziliaanse archieven voor biologie en technologie . 59 . doi : 10.1590 / 1678-4324-2016150519 . ISSN  1516-8913 .
  58. ^ Universiteit van Maryland Medical Center. "Lysine" . Ontvangen 30 december 2009 .
  59. ^ Young VR, Pellett PL (1994). ‘Planteneiwitten in relatie tot menselijke proteïne en aminozuurvoeding’ . American Journal of Clinical Nutrition . 59 (5 suppl): 1203S – 1212S. doi : 10.1093 / ajcn / 59.5.1203s . PMID  8172124 . S2CID  35271281 .
  60. ^ Institute of Medicine van de National Academies. "Voedingsnormen voor macronutriënten" . p. 589 . Ontvangen 29 oktober 2017 .
  61. ^ Database met voedingssupplementen: mengselinformatie (DSBI) " . L-LYSINE HCL 10000820 80,03% lysine
  62. ^ een b Betts MJ, Russell RB (2003). Barnes MR, Gray IC (red.). Bio-informatica voor genetici . John Wiley & Sons, Ltd. blz. 289-316. doi : 10.1002 / 0470867302.ch14 . ISBN 978-0-470-86730-3.
  63. ^ Blickling S, Renner C, Laber B, Pohlenz HD, Holak TA, Huber R (januari 1997). ‘Reactiemechanisme van Escherichia coli dihydrodipicolinaatsynthase dat wordt onderzocht door röntgenkristallografie en NMR-spectroscopie’ . Biochemie . 36 (1): 24-33. doi : 10.1021 / bi962272d . PMID  8993314 . S2CID  23072673 .
  64. ^ Kumar S, Tsai CJ, Nussinov R (maart 2000). "Factoren die het verbeteren van eiwit thermostabiliteit" . Protein Engineering . 13 (3): 179-91. doi : 10.1093 / proteïne / 13.3.179 . PMID  10775659 .
  65. ^ Sokalingam S, Raghunathan G, Soundrarajan N, Lee SG (9 juli 2012). ‘Een studie naar het effect van oppervlakte-lysine op argininemutagenese op de eiwitstabiliteit en structuur met behulp van groen fluorescerend eiwit’ . PLOS EEN . 7 (7): e40410. Bibcode : 2012PLoSO ... 740410S . doi : 10.1371 / journal.pone.0040410 . PMC  3392243 . PMID  22792305 .
  66. ^ een b Dambacher S, Hahn M, Schotta G (juli 2010). ‘Epigenetische regulering van ontwikkeling door methylering van histonlysine’ . Erfelijkheid . 105 (1): 24-37. doi : 10.1038 / hdy.2010.49 . PMID  20442736 .
  67. ^ Martin C, Zhang Y (november 2005). ‘De diverse functies van methylering van histonlysine’. Nature beoordelingen. Moleculaire celbiologie . 6 (11): 838-49. doi : 10.1038 / nrm1761 . PMID  16261189 . S2CID  31300025 .
  68. ^ Black JC, Van Rechem C, Whetstine JR (november 2012). ‘Histon lysine methylering dynamica: vestiging, regulering en biologische impact’ . Moleculaire cel . 48 (4): 491-507. doi : 10.1016 / j.molcel.2012.11.006 . PMC  3861058 . PMID  23200123 .
  69. ^ Choudhary C, Kumar C, Gnad F, Nielsen ML, Rehman M, Walther TC, Olsen JV, Mann M (augustus 2009). "Lysine-acetylering richt zich op eiwitcomplexen en co-reguleert belangrijke cellulaire functies" . Wetenschap . 325 (5942): 834-40. Bibcode : 2009Sci ... 325..834C . doi : 10.1126 / science.1175371 . PMID  19608861 . S2CID  206520776 .
  70. ^ Shiio Y, Eisenman RN (november 2003). "Histonsumoylatie wordt geassocieerd met transcriptionele repressie" . Proceedings of the National Academy of Sciences van de Verenigde Staten van Amerika . 100 (23): 13225-30. doi : 10.1073 / pnas.1735528100 . PMC  263760 . PMID  14578449 .
  71. ^ Wang H, Wang L, Erdjument-Bromage H, Vidal M, Tempst P, Jones RS, Zhang Y (oktober 2004). Rol van de ubiquitinering van histon H2A in Polycomb het tot zwijgen brengen Natuur . 431 (7010): 873-8. Bibcode : 2004Natur.431..873W . doi : 10.1038 / nature02985 . hdl : 10261/73732 . PMID  15386022 . S2CID  4344378 .
  72. ^ een b Schouders MD, Raines RT (2009). "Collageenstructuur en stabiliteit" . Jaaroverzicht van biochemie . 78 : 929-58. doi : 10.1146 / annurev.biochem.77.032207.120833 . PMC  2846778 . PMID  19344236 .
  73. ^ een b Civitelli R, Villareal DT, Agnusdei D, Nardi P, Avioli LV, Gennari C (1992). Dieet L-lysine en calciummetabolisme bij mensen. Voeding . 8 (6): 400-5. PMID  1486246 .
  74. ^ a b c d Vaz FM, Wanders RJ (februari 2002). ‘Carnitine-biosynthese bij zoogdieren’ . The Biochemical Journal . 361 (Pt 3): 417–29. doi : 10.1042 / bj3610417 . PMC  1222323 . PMID  11802770 .
  75. ^ Yamauchi M, Sricholpech M (25 mei 2012). "Lysine post-translationele modificaties van collageen" . Essays in Biochemistry . 52 : 113-33. doi : 10.1042 / bse0520113 . PMC  3499978 . PMID  22708567 .
  76. ^ Vollmer W, Blanot D, de Pedro MA (maart 2008). "Peptidoglycaan structuur en architectuur" . FEMS Microbiology beoordelingen . 32 (2): 149-67. doi : 10.1111 / j.1574-6976.2007.00094.x . PMID  18194336 .
  77. ^ Curtiss R (mei 1978). ‘Biologische inperking en het klonen van vectortransmissibiliteit’ The Journal of Infectious Diseases . 137 (5): 668-75. doi : 10.1093 / infdis / 137.5.668 . PMID  351084 .
  78. ^ een b Flanagan JL, Simmons PA, Vehige J, Willcox MD, Garrett Q (april 2010). ‘Rol van carnitine bij ziekte’ . Voeding en metabolisme . 7 : 30. doi : 10,1186 / 1743-7075-7-30 . PMC  2861661 . PMID  20398344 .
  79. ^ een b Chromiak JA, Antonio J (2002). ‘Gebruik van aminozuren als middelen die groeihormoon afgeven door atleten’. Voeding . 18 (7-8): 657-61. doi : 10.1016 / s0899-9007 (02) 00807-9 . PMID  12093449 .
  80. ^ Corpas E, Blackman MR, Roberson R, Scholfield D, Harman SM (juli 1993). "Orale arginine-lysine verhoogt het groeihormoon of insuline-achtige groeifactor-I niet bij oude mannen". Journal of Gerontology . 48 (4): M128–33. doi : 10.1093 / geronj / 48.4.M128 . PMID  8315224 .
  81. ^ Gaby AR (2006). ‘Natuurlijke remedies voor herpes simplex’. Altern Med Rev . 11 (2): 93-101. PMID  16813459 .
  82. ^ Tomblin FA, Lucas KH (2001). "Lysine voor de behandeling van herpes labialis" . Ben J Health Syst Pharm . 58 (4): 298-300, 304. doi : 10.1093 / ajhp / 58.4.298 . PMID  11225166 .
  83. ^ Chi CC, Wang SH, Delamere FM, Wojnarowska F, Peters MC, Kanjirath PP (7 augustus 2015). "Interventies ter preventie van herpes simplex labialis (koortsblaasjes op de lippen)" . De Cochrane-database met systematische recensies (8): CD010095. doi : 10.1002 / 14651858.CD010095.pub2 . PMC  6461191 . PMID  26252373 .
  84. ^ "Wetenschappelijk advies over de onderbouwing van gezondheidsclaims met betrekking tot L-lysine en immuunafweer tegen herpesvirus (ID 453), handhaving van normale LDL-cholesterolconcentraties in het bloed (ID 454, 4669), toename van de eetlust die leidt tot een toename van energie" . EFSA Journal . 9 (4): 2063. 2011. doi : 10.2903 / j.efsa.2011.2063 . ISSN  1831-4732 .
  85. ^ Pinnell SR, Krane SM, Kenzora JE, Glimcher MJ (mei 1972). ‘Een erfelijke aandoening van het bindweefsel. Hydroxylysine-deficiënte collageenziekte’. The New England Journal of Medicine . 286 (19): 1013-20. doi : 10.1056 / NEJM197205112861901 . PMID  5016372 .
  86. ^ Rudman D, Sewell CW, Ansley JD (september 1977). Tekort aan carnitine bij cachectische cirrotische patiënten . The Journal of Clinical Investigation . 60 (3): 716–23. doi : 10.1172 / jci108824 . PMC  372417 . PMID  893675 .
  87. ^ een b Rushton DH (juli 2002). "Voedingsfactoren en haaruitval" . Klinische en experimentele dermatologie . 27 (5): 396-404. doi : 10.1046 / j.1365-2230.2002.01076.x . PMID  12190640 . S2CID  39327815 .
  88. ^ Emery PW (oktober 2005). ‘Metabole veranderingen bij ondervoeding’ . Oog . 19 (10): 1029-34. doi : 10.1038 / sj.eye.6701959 . PMID  16304580 .
  89. ^ Ghosh S, Smriga M, Vuvor F, Suri D, Mohammed H, Armah SM, Scrimshaw NS (oktober 2010). ‘Effect van lysinesuppletie op gezondheid en morbiditeit bij proefpersonen die tot arme peri-urbane huishoudens in Accra, Ghana’ behoren . The American Journal of Clinical Nutrition . 92 (4): 928-39. doi : 10.3945 / ajcn.2009.28834 . PMID  20720257 .
  90. ^ een b Houten SM, Te Brinke H, Denis S, Ruiter JP, Knegt AC, de Klerk JB, Augoustides-Savvopoulou P, Häberle J, Baumgartner MR, Coşkun T, Zschocke J, Sass JO, Poll-The BT, Wanders RJ, Duran M (April 2013). ‘Genetische basis van hyperlysinemie’ . Orphanet Journal of Rare Diseases . 8 : 57. doi : 10.1186 / 1750-1172-8-57 . PMC  3626681 . PMID  23570448 .
  91. ^ Hoffmann GF, Kölker S (2016). Aangeboren stofwisselingsziekten . Springer, Berlijn, Heidelberg. pp. 333-348. doi : 10.1007 / 978-3-662-49771-5_22 . ISBN 978-3-662-49769-2.
  92. ^ Dancis J, Hutzler J, Ampola MG, Shih VE, van Gelderen HH, Kirby LT, Woody NC (mei 1983). ‘De prognose van hyperlysinemie: een tussentijds rapport’ . American Journal of Human Genetics . 35 (3): 438-42. PMC  1685659 . PMID  6407303 .
  93. ^ Mills PB, Struys E, Jakobs C, Plecko B, Baxter P, Baumgartner M, Willemsen MA, Omran H, Tacke U, Uhlenberg B, Weschke B, Clayton PT (maart 2006). ‘Mutaties in antiquitin bij personen met pyridoxine-afhankelijke aanvallen’. Nature Medicine . 12 (3): 307-9. doi : 10,1038 / nm1366 . PMID  16491085 . S2CID  27940375 .
  94. ^ Mills PB, Footitt EJ, Mills KA, Tuschl K, Aylett S, Varadkar S, Hemingway C, Marlow N, Rennie J, Baxter P, Dulac O, Nabbout R, Craigen WJ, Schmitt B, Feillet F, Christensen E, De Lonlay P, Pike MG, Hughes MI, Struys EA, Jakobs C, Zuberi SM, Clayton PT (juli 2010). ‘Genotypisch en fenotypisch spectrum van pyridoxine-afhankelijke epilepsie (ALDH7A1-deficiëntie)’ . Hersenen . 133 (Pt 7): 2148-59. doi : 10.1093 / hersenen / awq143 . PMC  2892945 . PMID  20554659 .
  95. ^ Hagen J, te Brinke H, Wanders RJ, Knegt AC, Oussoren E, Hoogeboom AJ, Ruijter GJ, Becker D, Schwab KO, Franke I, Duran M, Waterham HR, Sass JO, Houten SM (september 2015). "Genetische basis van alfa-aminoadipine en alfa-ketoadipine acidurie". Journal of Inherited Metabolic Disease . 38 (5): 873-9. doi : 10.1007 / s10545-015-9841-9 . PMID  25860818 . S2CID  20379124 .
  96. ^ Hedlund GL, Longo N, Pasquali M (mei 2006). ‘Glutaarzuuracidemie type 1’ . American Journal of Medical Genetics Part C: Seminars in Medical Genetics . 142C (2): 86-94. doi : 10.1002 / ajmg.c.30088 . PMC  2556991 . PMID  16602100 .
  97. ^ "Hyperlysinurie | Definieer Hyperlysinuria op Dictionary.com" .
  98. ^ een b Walter, John; John Fernandes; Jean-Marie Saudubray; Georges van den Berghe (2006). Aangeboren stofwisselingsziekten: diagnose en behandeling . Berlijn: Springer. p. 296. ISBN 978-3-540-28783-4.
  99. ^ een b "Noors toegekend voor verbetering van het productieproces van lysine" . Alles over feed . 26 januari 2010. Gearchiveerd van het origineel op 11 maart 2012.
  100. ^ Toride Y (2004). "Lysine en andere aminozuren voor voer: productie en bijdrage aan eiwitgebruik in diervoeding" . Eiwitbronnen voor de diervoederindustrie; FAO-deskundigenoverleg en -workshop over eiwitbronnen voor de diervoederindustrie; Bangkok, 29 april - 3 mei 2002 . Rome: Voedsel- en Landbouworganisatie van de Verenigde Naties. ISBN 978-92-5-105012-5.
  101. ^ Abelson PH (maart 1999). "Een potentiële fosfaatcrisis". Wetenschap . 283 (5410): 2015. Bibcode : 1999Sci ... 283.2015A . doi : 10.1126 / science.283.5410.2015 . PMID  10206902 . S2CID  28106949 .
  102. ^ Coyne JA (10 oktober 1999). "De waarheid is een uitweg" . De New York Times . Ontvangen 6 april 2008 .
  103. ^ Wu G (mei 2009). ‘Aminozuren: metabolisme, functies en voeding’. Aminozuren . 37 (1): 1-17. doi : 10.1007 / s00726-009-0269-0 . PMID  19301095 . S2CID  1870305 .
  104. ^ Connor JM (2008). Wereldwijde prijsafspraken (2e ed.). Heidelberg: Springer-Verlag. ISBN 978-3-540-78669-6.
  105. ^ Eichenwald K (2000). The Informant: een waargebeurd verhaal . New York: Broadway Books. ISBN 978-0-7679-0326-4.
Language
  • Thai
  • Français
  • Deutsch
  • Arab
  • Português
  • Nederlands
  • Türkçe
  • Tiếng Việt
  • भारत
  • 日本語
  • 한국어
  • Hmoob
  • ខ្មែរ
  • Africa
  • Русский

©Copyright This page is based on the copyrighted Wikipedia article "/wiki/Lysine" (Authors); it is used under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License. You may redistribute it, verbatim or modified, providing that you comply with the terms of the CC-BY-SA. Cookie-policy To contact us: mail to admin@tvd.wiki

TOP