Hexachloorbenzeen
Hexachloorbenzeen , of perchloorbenzeen , is een organochloride met de molecuulformule C 6 Cl 6 . Het is een fungicide vroeger als zaadbehandeling, vooral op tarwe de schimmelziekte regelen stootslag . Het is wereldwijd verboden onder het Verdrag van Stockholm inzake persistente organische verontreinigende stoffen . [1]
| |||
| Namen | |||
|---|---|---|---|
| Voorkeur IUPAC-naam Hexachloorbenzeen | |||
| Andere namen Perchloorbenzeen; benzeenhexachloride; HCB; BHC | |||
| ID's | |||
3D-model ( JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA-infokaart | 100.003.886  | ||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
CompTox-dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Eigendommen | |||
| C 6 Cl 6 | |||
| Molaire massa | 284,80 g/mol | ||
| Dichtheid | 2,04 g / cm 3 | ||
| Smeltpunt | 231 ° C (448 ° F; 504 K) | ||
| Kookpunt | 323 tot 326 °C (613 tot 619 °F; 596 tot 599 K) | ||
Magnetische gevoeligheid (χ) | -147,5·10 −6 cm 3 /mol | ||
Tenzij anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardstaat (bij 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifiëren ( wat is ?)  | |||
| Infobox-referenties | |||
Fysische en chemische eigenschappen
HCB is een witte kristallijne vaste stof met een verwaarloosbare oplosbaarheid in water (0,00000002 M), maar slecht oplosbaar in organische oplosmiddelen. Het is het meest oplosbaar in gehalogeneerde oplosmiddelen zoals chloroform (ongeveer 0,03 M), minder oplosbaar in esters en koolwaterstoffen (ongeveer 0,020 M), en zelfs minder oplosbaar in alcoholen met een korte keten (0,002-0,006 M). De dampdruk is 1,09 × 10 −5 mmHg (1,45 mPa) bij 20 ° C. Het vlampunt is 242 °C en sublimeert bij 322 °C. [ citaat nodig ]
Veiligheid
Hexachloorbenzeen is kankerverwekkend bij dieren en wordt beschouwd als een waarschijnlijk carcinogeen voor de mens. [2] Na zijn introductie als fungicide in 1945, voor oogstzaden, werd deze giftige chemische stof gevonden in alle soorten voedsel [ nodig citaat ] . Hexachloorbenzeen werd in 1966 in de Verenigde Staten verboden.
Dit materiaal is door het Internationaal Agentschap voor Kankeronderzoek (IARC) geclassificeerd als een kankerverwekkende stof uit groep 2B (mogelijk kankerverwekkend voor de mens). Carcinogeniteitsgegevens bij dieren voor hexachloorbenzeen laten een verhoogde incidentie zien van lever- , nier- (niertubulaire tumoren) en schildklierkanker . [3] Van chronische orale blootstelling bij mensen is aangetoond dat ze aanleiding geven tot een leverziekte ( porphyria cutanea tarda ), huidlaesies met verkleuring, ulceratie , fotosensitiviteit , schildkliereffecten, boteffecten en haarverlies. Neurologische veranderingen zijn gemeld bij knaagdieren die zijn blootgesteld aan hexachloorbenzeen. Hexachloorbenzeen kan embryoletaliteit en teratogene effecten veroorzaken. Studies bij mensen en dieren hebben aangetoond dat hexachloorbenzeen de placenta passeert om zich op te hopen in foetale weefsels en wordt overgebracht in de moedermelk.
HCB is zeer giftig voor in het water levende organismen . Het kan in het aquatisch milieu op lange termijn schadelijke effecten veroorzaken . Daarom moet lozing in waterwegen worden vermeden. Het is persistent in de omgeving. Ecologisch onderzoek heeft uitgewezen dat biomagnificatie hoger in de voedselketen voorkomt. Hexachloorbenzeen heeft in de bodem een halfwaardetijd van 3 tot 6 jaar. Het risico op bioaccumulatie bij een aquatische soort is hoog.
Toxicologie
- Orale LD50 (rat): 10.000 mg/kg
- Orale LD50 (muizen): 4.000 mg/kg
- Inademing LC50 (rat): 3600 mg/m 3
Materiaal heeft een relatief lage acute toxiciteit maar is toxisch vanwege zijn persistente en cumulatieve aard in lichaamsweefsels met een rijk lipidegehalte [ nodig citaat ] .
Uniek blootstellingsincident
In Anatolië , Turkije, werden tussen 1955 en 1959, tijdens een periode waarin broodtarwe niet beschikbaar was, 500 mensen dodelijk vergiftigd en meer dan 4.000 mensen werden ziek door het eten van brood gemaakt met HCB-behandeld zaad dat bedoeld was voor gebruik in de landbouw. De meeste zieken hadden een leveraandoening die porphyria cutanea tarda wordt genoemd en die het metabolisme van hemoglobine verstoort en leidt tot huidletsels. Bijna alle kinderen onder de twee jaar die borstvoeding gaven en van wie de moeder bedorven brood had gegeten, stierven aan een aandoening die 'pembe yara' of 'roze zweer' wordt genoemd, hoogstwaarschijnlijk door hoge doses HCB in de moedermelk. [4] In de moedermelk van een moeder bleek het HCB-gehalte 20 delen per miljoen lipiden te zijn, ongeveer 2.000 keer het gemiddelde besmettingsniveau dat wordt aangetroffen in moedermelkmonsters over de hele wereld. [5] [6] Vervolgstudies 20 tot 30 jaar na de vergiftiging vonden dat de gemiddelde HCB-spiegels in moedermelk nog steeds meer dan zeven keer het gemiddelde waren van niet-blootgestelde vrouwen in dat deel van de wereld (56 monsters moedermelk verkregen van moeders met porfyrie was de gemiddelde waarde 0,51 ppm bij HCB-blootgestelde patiënten vergeleken met 0,07 ppm bij niet-blootgestelde controles), [7] [8] en 150 keer het toegestane niveau in koemelk. [9]
In hetzelfde vervolgonderzoek onder 252 patiënten (162 mannen en 90 vrouwen, gemiddelde huidige leeftijd van 35,7 jaar), 20-30 jaar na blootstelling, hadden veel proefpersonen dermatologische, neurologische en orthopedische symptomen en tekenen. De waargenomen klinische bevindingen omvatten littekens in het gezicht en de handen (83,7%), hyperpigmentatie (65%), hypertrichose (44,8%), geknepen gezichten (40,1%), pijnloze artritis (70,2%), kleine handen (66,6%), sensorische schaduw (60,6%), myotonie (37,9%), tandwieloverbrenging (41,9%), vergrote schildklier (34,9%) en vergrote lever (4,8%). De porfyrinespiegels in urine en ontlasting werden bij alle patiënten bepaald en bij 17 patiënten was ten minste één van de porfyrines verhoogd. Nakomelingen van moeders met drie decennia HCB-geïnduceerde porfyrie lijken normaal. [7]
Zie ook
- Chloorbenzeen
- Dichloorbenzeen
- Trichloorbenzeen
- Pentachloorbenzeenen
- Pentachloorbenzeenthiol
Referenties
geciteerde werken
- ^ Verdrag van Stockholm inzake persistente organische verontreinigende stoffen website Gearchiveerd 2014/04/16 bij de Wayback Machine
- ^ "Rapport over kankerverwekkende stoffen, elfde editie" (PDF) . Gearchiveerd (PDF) van het origineel op 14-11-2009. (208 KB)
- ^ "Hexachloorbenzeen" . Het Carcinogene Potentie Database Project . Ontvangen 2020-06-07 .
- ^ Natural Resources Defense Council (2001). Gezonde melk, gezonde baby: chemische vervuiling en moedermelk. Op 13 september 2008 opgehaald van het World Wide Web: http://www.nrdc.org/breastmilk/chem4.asp
- ^ Jensen, AA en SA Slorach. Chemische verontreinigingen in moedermelk, 1991, Boca Raton Ann Arbor Boston: CRC Press, Inc.
- ^ Courtney, KD Hexachloorbenzeen (HCB): A Review, Environmental Research 1979; 20: blz. 225-266.
- ^ a b Gocmen, A., et al. Hexachloorbenzeenepisode in Turkije, Biomedical Environmental Science 1989; 2(1): blz. 36-43.
- ^ Cripps, DJ, et al. Porphyria Turcica vanwege hexachloorbenzeen: een vervolgonderzoek van 20 tot 30 jaar bij 204 patiënten, British Journal of Dermatology 1984; 111(4): blz. 413-422.
- ^ Peters, HA, et al. Epidemiologie van door hexachloorbenzeen geïnduceerde porfyrie in Turkije: klinische en laboratoriumopvolging na 25 jaar, Archives of Neurology 1982; 39(12): blz. 744-749.
Aanvullende referenties
- Internationaal Agentschap voor Kankeronderzoek. In: IARC-monografieën over de evaluatie van carcinogeen risico voor mensen . Wereldgezondheidsorganisatie, deel 79, 2001pp 493-567
- Register van toxische effecten van chemische stoffen . Ed. D. Sweet, US Department of Health & Human Services: Cincinnati, 2005.
- Milieugezondheidscriteria nr. 195; Internationaal programma voor chemische veiligheid, Wereldgezondheidsorganisatie, Genève, 1997.
- Toxicologisch profiel voor hexachloorbenzeen (update), US Dept of Health & Human Services, september 2002.
- Merck Index , 11e editie, 4600
Externe links
- Hexachloorbenzeen in de Pesticide Properties DataBase (PPDB)